性格がもともと人見知りが激しいほうで、学生の頃など、毎年のクラス替えが苦痛で仕方がなかったです。
中学３年くらいの頃にこのままではだめだと思い、人と仲良くなるノウハウ本を読みました（ごめんなさいタイトル覚えてないです）。
結構昔に読んだ本ですが、今でもいくつか覚えている点がありそれを実践しています。
記憶の中で少し書き換えられているかもしれませんが、紹介していこうと思います。
一つ目は、自分から話しかけることです。
相手から話しかけてくれるのを期待し、いつまで待っているのはあまりよくありません。
しかし、初対面の人に話しかけるのは難しい。
そこでひとつアドバイス、最初のほうに相手を少し観察してみましょう。
持っているものとか読んでいる本とかを見て、自分と話が合いそうなところを見つけましょう。
そしてそこから話を広げるようにすると割と話しやすいです。
二つ目は、最初から相手の印象を決めつけないことです。
人間、相手に敵意を向けられたら敵意を抱きますし、逆に好意を抱かれたら好意とまではいかなくても好印象を抱きます。
見た目などから相手の印象を決めつけるのではなく、実際に話して、相手のことがわかるまではなるべく相手に対して好印象を持つようにしましょう。
後は、笑顔と勇気のみで大丈夫。
他にもいくつか書いてあったような気もしますが、私が特に徹底しているのはこの二つくらいです。
自分は人見知りだから…。
とあきらめるのではなく、ちょっと勇気を出してみると新しい出会いがあり楽しいですよ。